常州市第五中学源起于“江湖汇秀”之地的“石龙嘴”，肇始于留日博士、实业家吴葵秋1906年创办的“武阳公立西郊两等小学堂”（又名“汇秀书院”，张太雷曾在此就读）、1942年创办的“武进县私立西郊中学”，1956年由私立转为公立并改为现校名，2000年通过国家级示范性普通高中省级验收，2004年成为江苏省首批三星级高中，2008年被评为江苏省四星级高中，2016年由怀德中路10号搬迁至茶花路6号。学校占地面积8.9万平方米、建筑面积7.6万平方米，绿化覆盖率超过35%。
学校历百余年变迁，始终与时代共命运、与社会同呼吸，始终秉承“诚敬”校训，始终铭记“培植地方青年、养成有用人才，服务社会，担任复兴国家重任”的办学传统，积极践行“诚敬知行 悦美臻善”的办学理念和“综合发展、文理兼修、艺术见长”的发展策略，努力“为现在创造富有意义的校园生活，为未来创造丰富多元的美好可能”。
常州五中坚持“错位发展、差别竞争”的办学策略和“综合发展、文理兼修、艺术见长”的培养目标，1996年在常州创办首个普通高中艺术特色班，两次荣获“全国艺术教育先进单位”，获评江苏省首批艺术教育特色学校， 2015年创建“艺术·生活”江苏省普通高中课程基地，近三年艺术类高考成绩持续保持领先，逐渐发展成为一所“在全国有一定知名度、在江苏省有重要地位、在常州市不可或缺”的具有鲜明艺术特色的品牌学校，“五中路径”日渐成熟、享誉省内、辐射全国。
人才培养质量稳步提升并保持高位，一批批高素质人才从这里走向中央音乐学院、上海音乐学院、中央美院、中国美院、北京电影学院、上海戏剧学院、同济大学、交通大学、中山大学、武汉大学、厦门大学、东南大学、南京师范大学、华东师范大学、苏州大学等一流高校。
学校先后获“全国群众体育先进单位”、“江苏省德育先进单位”、“江苏省现代教育技术示范学校”、“江苏省贯彻落实《两个条例》先进单位”、常州市“文明单位标兵”等荣誉。
曾经筚路蓝缕，如今步履稳健。常州市第五中学正以最勃发的雄姿，奔跑在再塑辉煌的征程上！